Yoon memulai karier sebagai jaksa ketika berusia 35. Kasus yang ditangani pun terbilang berat ketika ia menangani An Hee-jung dan Kang Geum-won dalam skandal pendanaan pemilihan presiden.

Kasus serupa kembali ia hadapi ketika ditugaskan menyelidiki campur tangan National Intelligence Services (NIS) pada pemilihan presiden 2012.

Pada 2016, Yoon lagi-lagi berhadapan dengan kasus tingkat tinggi ketika ia ditunjuk memimpin penyelidikan kasus korupsi Presiden Korsel kala itu, Park Geun-hye.