Langkah-langkah strategis Presiden Habibie saat itu selain memberikan kebebasan pers, kebebasan mendirikan partai-partai politik, pemilu bebas, dan pemberian referendum bagi masyarakat Timor Timur yang berujung lepasnya provinsi termuda Indonesia tersebut menjadi merdeka sepenuhnya. Dengan demikian UU Nomor 22/1999 telah memberikan dasar-dasar pemerintahan desentralisasi administratif yang sangat banyak kelemahannya.
Pada prinsipnya, Undang-undang Nomor 22/1999 berusaha mendekatkan pemerintahan daerah agar lebih responsif kepada rakyatnya dan memberikan ruang transparansi lebih besar demi mencapai devolusi kekuasaan. Kemudian, pada masa pemerintahan Megawati Soekarnoputri, masalah desentralisasi semakin mencuat ke permukaan.
Berbagai masalah baru muncul sebagai dampak dari penerapan sistem tersebut. Masalah- masalah seperti korupsi, kepala daerah berpolitik dengan menggunakan uang, dan lain sebagainya tidak dapat dihindari, sehingga melahirkan Undang-undang Nomor 32/2004 dan 33/2004, masing-masing tentang Pemerintahan Daerah dan Perimbangan Keuangan Pusat dan Daerah.
Terlepas dari berbagai masalah tersebut, pasca Orde baru, terutama setelah masa transisi pemerintahan BJ Habibie, hal yang paling mendasar bagi perubahan politik lokal, yaitu diberlakukannya sistem Pemilu di daerah. Sistem tersebut memberikan kesempatan bagi masyarakat di daerah untuk memilih pemimpinnya secara langsung. Tidak hanya itu, perwakilan rakyat daerah juga dipilih langsung. Beda dengan orde baru dengan sistem terpusat dan penunjukan langsung.
Sistem ini benar-benar merubah konstalasi politik lokal karena di daerah juga terjadi chek and balance dalam proses pemerintahan. Namun di sisi lain, juga memiliki dampak secara negatif karena memungkinkan terjadinya persekongkolan secara politik dalam perancangan anggaran, dan lain sebagainya.Terlebih lagi, kepala daerah masih terikat dengan partai politik sehingga membuka peluang bagi berlangsungnya politik transaksional di daerah.
Masalah tersebut terbukti dengan ditangkapnya puluhan kepala daerah dan anggota dewan di daerah karena tersandung kasus korupsi. Sistem politik yang terbuka melalui multi partai juga memiliki konsekuensi logis dalam proses politik di daerah. Biaya politik menjadi mahal, sehingga proses pemilihan banyak melahirkan pemimpin yang berkualitas.
